La villa de Ayllón se encuentra en el extremo nordeste de la provincia de Segovia, asentada en las faldas de una rojiza colina y lindando con la provincia de Soria. Al este se encuentra la Sierra a la que da nombre, coronada por el pico del Grado (1.613 m.) junto al cual pasa la carretera que une a esta Villa con la provincia de Guadalajara.
Ayllón está declarado Conjunto Histórico - Artístico de carácter nacional y ha obtenido varios premios, entre ellos en 1973 el primer premio del Concurso de Embellecimiento de Pueblos y el accésit del Primer Premio Nacional en 1974.
La entrada a la villa se efectúa a través de un puente romano de piedra sobre el rio Aguisejo y de un Arco medieval que a modo de buen centinela da la bienvenida. Su Plaza Mayor, de estructura irregular, con soportales de piedra, fuente de cuatro caños, la iglesia románica de S.Miguel y el palacio que alberga el Ayuntamiento conforma una visión armónica y pintoresca.
La iglesia de S. Miguel construida en el siglo XII, en estilo románico tardío, llama la atención por su espadaña y rosetones. En la actualidad aloja la Oficina de Turismo. La Casa Ayuntamiento fue un palacio construido en el siglo XVI y reformado a principios del XIX; arrasado por un incendio del que sólo se salvó la fachada.
La Iglesia de Santa María la Mayor de estilo neoclásico, cruz latina y soberbio campanario de 40 m de altura rematado en espadaña. El Palacio de los Contreras con fachada de estilo gótico-isabelino, interior con bellos artesonados y mobiliario de gran valor. La Casa de la Torre de estilo gótico, es el edificio civil más antiguo de los que se conservan. El Palacio del Obispo Vellosillo, construido a finales del siglo XVI, en la actualidad es sede del Museo de Arte Contemporáneo y de la Biblioteca Municipal. La Casa del Águila uno de los edificios más destacados, con magnífico escudo de armas.
Una de las fechas más recomendables para visitar la villa es el último fin de semana de julio, días en los que se celebra "Ayllón Medieval", además desde mayo hasta noviembre hay visitas guiadas teatralizadas que narran su historia del s. XIII al XVI.
La Villa de Maderuelo, como su vecina Ayllón, es Conjunto Histórico-Artístico al que hay que añadirle un magnífico entorno natural. Se sitúa sobre una gran colina, rodeada por el embalse de Linares. Es el inicio de las Hoces del Río Riaza.
De fundación temprana, que se remonta por algunos autores al siglo X, se cuenta también entre las fortalezas que Jiménez de Rada da por recuperadas por Sancho Garcés en 1011 y figura formando parte de la diócesis de Burgos como Castro Maderolum en 1109.
En el siglo X la villa fue repoblada por el conde castellano Fernán González y posteriormente saqueada por ejércitos de Almanzor. Un siglo después, construyendo muralla y castillo, se creó el Castro Maderolum, con gente venida de Burgos. Ya en el siglo XII se anexionó al obispado de Segovia.
Por sus calles podremos contemplar casas nobles con simbologías en piedra con la temática templaria que nos llevan hasta el torreón que fue el antiguo castillo.
Maderuelo conserva, de la época musulmana, algunos restos arquitectónicos únicos en Segovia. La Edad Media dejó en la villa muchos restos que confirman la importancia que tuvo Maderuelo en esos tiempos, como la puerta y trazado de las murallas y restos de trece templos. Ya a las afueras, destacamos la grandiosa ermita de Castroboda donde se venera a la patrona de la localidad y la ermita de la Santa Cruz de finales del siglo XI.
Esta maravillosa villa medieval pertenece, como no podía ser de otra manera, a la asociación que engloba "Los Pueblos más bonitos de España"
Que ver en Maderuelo
La muralla, que conserva buena parte de los lienzos y el 'Arco de la Villa' son dos de las cosas más destacadas de esta localidad. A parte de las cuatro puertas y el castillo, la población tuvo de ocho a diez parroquias y llegó a constituir arrabales, que parece se despoblaron ya en el siglo XIV. Aún se conservan la parroquia de Santa María y las ermitas de San Miguel, Veracruz y Castroboda.
Plaza de San Miguel: Pequeña plaza triangular que sirve de bifurcación al entrar en Maderuelo. Una escalinata se abre en la plaza para subir al patio o atrio elevado de la ermita que da nombre a esta plaza. Los altos edificios de su alrededor conservan la atmósfera medieval original destacando dos portadas románicas y una gótica. Sobre una de ellas figura el escudo de estilo rococó, de los Enríquez, marqueses de Villena y condes de San Esteban.
Iglesia Palacio de San Miguel: Antigua ermita que formó parte del conjunto defensivo oeste y ha sufrido profundas remodelaciones. En el siglo XV se adosó una segunda nave rectangular, rematada con una pequeña espadaña. El campanario-torreón de la primitiva ermita románica de ábside semicircular se convirtió en vivienda. En su sobrio interior existen varios enterramientos enmarcados en arcos góticos, destacando la lápida de Hermosa.
Puerta del Barrio y Casa Torre del Hospital: Se trata de un conjunto defensivo que protege el único acceso desde la muralla de la umbría, al que asciende el camino desde el valle del Arroyo Moralejos. Tras ser utilizado como torreón, pasó después a ser un hospital o albergue de peregrinos y gentes necesitadas. Se denomina Puerta del Barrio por ubicarse aquí la Judería o Barrio Judío de Maderuelo.
Plaza del Baile: Dedicada a Pérez de Seoane, benefactor de Maderuelo. Ocupa una de las cotas del cerro. Destaca la casa con soportal y columnas que cierra uno de los laterales de esta plaza.
Iglesia de Santa María del Castillo: Si por algo destaca esta iglesia especialmente es por su tamaño y por la diversidad de estilos que conserva, siendo el único templo segoviano con restos de estilo Califal.
Torreón del Castillo: Uno de los últimos vestigios del castillo que protegía el acceso norte. Sufrió varios desperfectos a causa de numerosos rayos que han derribado parte de sus muros. Aún se aprecia la disposición cuadrada de este baluarte, en cuyo subsuelo existe un aljibe.
Alcacer y Barbacana: Mirador espectacular que se extiende bajo el atrio porticado de la Iglesia de Santa María. Aunque sirvió de osario de la parroquia hasta épocas recientes, es un misterio su función defensiva, sobre todo en la época de dominio musulmán. El nombre de alcacer indica que esta extensión de terreno se usó para sembrar cebada que se segaba verde y servía de forraje.
Puente viejo: Cuando las aguas descienden a principios de agosto, dejan ver esta obra de sólida sillería. Los expertos creen que no es románico si no romano. Sus cinco ojos semienterrados por el lodo del embalse y sus recios espolones demuestran la fuerza de las crecidas del Riaza. Este puente, por cuya travesía debían pagar pontazgo al Marqués de Villena, une el pueblo con su querida ermita de la Veracruz y las altas tierras del páramo.
Ermita de la Veracruz: Declarada monumento nacional en 1924, esta sencilla Ermita templaria sorprendió al mundo por albergar uno de los mejores conjuntos de frescos románicos castellanos. En 1950 la construcción del embalse dio lugar a su expropiación y obligó a trasladar los frescos al Museo del Prado, quedando unas débiles improntas en los muros, apreciadas como un tesoro por los vecinos. Es el templo más antiguo, al parecer se trata de una ermita visigótica anterior. La tradición cuenta que los templarios custodiaron allí uno de los fragmentos de la Santa Cruz - Lignum crucis - que llegaron a la península.
Ermita de Castroboda: De finales del siglo XVIII que los vecinos levantaron con su esfuerzo para albergar a la patrona de Maderuelo. Fue edificada sobre una ermita anterior dedicada a San Roque, el protector contra la peste.
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